jueves, 28 de noviembre de 2013

Ah, la nicotina


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Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS54-11-5
Código ATCN07BA01
PubChem942
DrugBankDB00184
ChemSpider80863
UNII6M3C89ZY6R
KEGGD03365
ChEBI17688
Datos químicos
FórmulaC10H14N2 
Peso mol.162,2316
Datos físicos
Densidad1,01 g/cm³
P. de fusión-79 °C (-110 °F)
P. de ebullición245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidadde 20 a 45% (oral)
Unión proteicamenos del 5%
MetabolismoHepático
Vida media1 a 3 horas
Datos clínicos
Cat. embarazoD (EUA)

 
La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.

Adicción a la nicotina

Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adicción a la nicotina en todo el mundo. La nicotina es una de las sustancias más adictivas que existen.

Actualmente la mayoría de los cigarrillos en el mercado mundial contienen entre 1 y 2 miligramos (mg) o más de nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de nicotina por cigarrillo. El líquido de los cigarros electrónicos contiene 18 mg/ml por término medio (en e-volut.com tenemos también de 24 mg/ml), por lo que con un consumo de 1,5 a 2 ml al día, que es la media, se correspondería a fumar 1 paquete de tabaco diario. La molécula alcanza pronto el cerebro del fumador. Al inhalar, el humo hace llegar la nicotina a los pulmones (junto con las partículas de alquitrán asociadas en el caso del tabaco); de ahí, pasa a la sangre. Entre diez a sesenta segundos después, la nicotina atraviesa la barrera hematoencefálica y penetra en el cerebro.

Cuando no se inhala el humo, la nicotina se absorbe más lentamente a través de las membranas mucosas de la boca.

De las aproximadamente 4500 sustancias que decíamos en la entrada  anterior que contiene el cigarrillo, solo la nicotina crea dependencia. Su efecto ocurre en el segmento ventral del mesencéfalo y en el nucleus accumbens del prosencéfalo, en las áreas que forman parte del sistema de recompensa. La nicotina se vincula aquí a los receptores nicotínicos de la acetilcolina (nAChR) de las neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a esas proteínas canaliculares y, de ese modo, provoca que las neuronas liberen abundante dopamina.

 

La causa de que la nicotina cree adicción está en que, aunque inicialmente las neuronas gabaérgicas a las que se acopla liberan el neurotransmisor ácido gammaaminobutírico (GABA) que estimula la liberación de dopamina en las neuronas vecinas, si aquellas son sobreexcitadas por la nicotina, la secreción de dopamina se limita.

La consecuencia de lo anterior a largo plazo es que las células adaptan su bioquímica. Esto ocurre en dos fases: primero aumenta el número de receptores de nicotina, por lo que aumenta la secreción de dopamina; sin embargo, con el tiempo las neuronas reaccionan de forma menos inmediata a la nicotina, por lo que las necesidades de ingerir mayores cantidades aumentan.

 En una próxima entrada hablaré sobre el tema general de las adicciones, la libertad, los compromisos y los hábitos, que es algo sobre lo que merece la pena pararse a pensar.

Farmacodinámica

La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo, y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del placer. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstricción periférica, con ligero aumento de la frecuencia cardiaca y la presión arterial, menor que la cafeína.

Metabolismo de la nicotina

La nicotina se metaboliza en el hígado por medio del grupo de enzimas del citocromo P450 (CYP) (enzimas que tienen la función de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En los seres humanos, del 70 al 80% de la nicotina es metabolizada por el CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores. Aquellas personas con variantes anormales fuman menos cigarrillos al día y tienen más éxito en la deshabituación (ahora entendemos el porqué de esos que con una sonrisilla te dicen “yo sólo fumo un par al día, o de vez en cuando”, o los que lo dejaron “de un día para otro, sin esfuerzo”)
En esos tipos está pensando éste...
 

Bibliografía


 
 

2 comentarios:

  1. Estimado Guillermo,
    Aclararía que en los cigarrillos electrónicos la nicotina se puede dosificar al gusto del consumidor. De hecho, para la mayoría de los que vapeamos, 18mg/ml es mucho y nos conformamos con 12 o 9, para suplir la falta del dañiño tabaco. Para muchos de nosotros el objetivo seria llegar vapear, indefinidamente o no, a 0mg/ml.
    Sólo esa puntualización.
    Felicidades por el blog. Creo que te van a salir cientos de seguidores en muy poco tiempo.

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  2. Me alegro de que te vaya gustando el blog. Es reciente, pero tengo las ideas claras respecto a lo que quiero que sea.
    De acuerdo con lo de que se dosifica al gusto del vapeador. Sin embargo, en cuanto a las dosis, yo francamente en estos cinco años he usado más el de 24 mg y el de 18 (que a primera hora del día se me queda corto). Los de 12, 11 o 6 los tengo empezados y sin acabar, porque no me saciaban.
    Respecto al objetivo de llegar a 0... eso es un post que estoy preparando. Durante un par de años dejé completamente la nicotina, y usaba el vapeo como quien se toma un caramelo. Día sí, día no. ¿Mejor? Bueno... debatible. No depender de algo te da libertad, pero depender de algo fácil de conseguir, barato y básicamente inocuo... tiene su aquel.
    En fin, como te decía, es un tema para una entrada que voy preparando sobre libertades, adicciones, decisiones, ataduras y solturas...

    Un saludo.

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